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謝海波教授團隊在香草醛衍生的可降解熱固性樹脂領域取得新進展

    通過共價鍵交聯(lián)的熱固性材料具有優(yōu)異的形狀穩(wěn)定性、耐溶劑性和熱穩(wěn)定性,但其永久性3D網(wǎng)絡結(jié)構使其不熔不溶,并且難以降解,對環(huán)境造成不利的影響。目前商業(yè)化的熱固性材料以不可再生的石油資源為原料,通過復雜的固化過程獲得。因此,迫切需要用可再生資源替代石油基原料,采用溫和高效的方法制備可降解熱固性材料。



     在之前的工作中,謝海波教授課題組以木質(zhì)素衍生的芳香醛通過季先科反應(Tishchenko reaction)制備了α,ω-二烯官能化羧酸酯單體,隨后獲得了一系列具有高分子量和優(yōu)異熱性能的線性聚酯(Green Chem. 2020, 22, 1542–1547)。近日,謝海波教授課題組用含酯基的香草醛基α,ω-二烯單體(1a)與多官能團硫醇通過硫醇-烯點擊聚合形成硫醇-烯交聯(lián)網(wǎng)絡。隨后,采用市售四乙烯基單體和1,2-乙二硫醇作為共單體,系統(tǒng)地探討了結(jié)構與性能之間的關系,研究了堿性條件下的降解行為。

圖1 交聯(lián)網(wǎng)絡的形成過程

     結(jié)果表明,通過調(diào)控硫醇單體和含雙鍵單體的官能度和加入量可以有效的調(diào)節(jié)聚合物的熱性能和力學性能,其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在14.5-43.3 °C之間,拉伸強度和斷裂伸長率分別在2.6-24.8 MPa和29.1-510.2%之間(圖2)。廣泛的可調(diào)控的性能使這些材料可能應用于不同的需求。此外,所有樣品的透光率均在85%以上,同時對320 nm以下的中短波紫外光具有良好阻隔作用。


圖 2 P1a2n、P1a2a/2n和P2d1a/1b網(wǎng)絡的應變-應力曲線

    傳統(tǒng)上硫醇-烯網(wǎng)絡由于其永久交聯(lián)結(jié)構而不能降解。然而,在這項工作設計合成的單體1a本身具有酯鍵,因此,在堿性溶液中,該系列熱固性膜可以降解為羧酸和醇,促進交聯(lián)網(wǎng)絡降解。通過研究樣品在1M NaOH/不同有機溶劑的降解時間,發(fā)現(xiàn)P1a2d在丙酮/NaOH混合溶液中可以快速降解,并且即使不添加有機溶劑,也可以通過加熱促進P1a2d的降解。經(jīng)證實,所有P1a2n和P1a2a/2n樣品均可在60 oC的1M NaOH溶液中快速降解(圖3)。

圖 3 (a)P1a2d在1M NaOH中用不同有機溶劑(有機溶劑/水=5/5,v/v)降解的時間,(b)P1a2和P1a2a/2n在60°C下在1M NaOH中的降解過程


     綜上所述,本研究以香草醛衍生的含有酯基α,ω-二烯單體與多官能硫醇聚合,制備了一系列具有可調(diào)性質(zhì)的硫醇-烯網(wǎng)絡。發(fā)現(xiàn)1,2-乙二硫醇或環(huán)四硅氧烷作為共單體的摻入對所獲得的硫醇烯網(wǎng)絡的性質(zhì)有很大影響。這種由香草醛衍生的α,ω-二烯單體在制備可降解熱固性材料,在生物醫(yī)學材料方面具有巨大的潛力。該工作以“Vanillin-derived α,ω-diene monomer for thermosets preparation via thiol–ene click polymerization”為題發(fā)表在Green Chemistry,2022,DOI:10.1039/D2GC02901D。該論文第一作者為貴州大學材料與冶金學院碩士研究生高子君,通訊作者為謝海波教授,陳沁副教授。該項工作得到了國家自然科學基金(NSFC 22065006, 21704019),貴州省科技計劃項目(批準號: 黔科合基礎[2020]1Z004 [2020]1Z004),貴州省高層次創(chuàng)新型人才培養(yǎng)對象-百層次項目(黔科合平臺人才【2016】5652)及貴州省科技廳生物基高分子新材料科技創(chuàng)新人才團隊(黔科合平臺人才[2019]5607)項目的資助。


圖文:陳沁/高子君








 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 







在之前的工作中,謝海波教授課題組以木質(zhì)素衍生的芳香醛通過季先科反應(Tishchenko reaction)制備了α,ω-二烯官能化羧酸酯單體,隨后獲得了一系列具有高分子量和優(yōu)異熱性能的線性聚酯(Green Chem. 2020, 22, 1542–1547)。近日,謝海波教授課題組用含酯基的香草醛基α,ω-二烯單體(1a)與多官能團硫醇通過硫醇-烯點擊聚合形成硫醇-烯交聯(lián)網(wǎng)絡。隨后,采用市售四乙烯基單體和1,2-乙二硫醇作為共單體,系統(tǒng)地探討了結(jié)構與性能之間的關系,研究了堿性條件下的降解行為。




圖1 交聯(lián)網(wǎng)絡的形成過程


結(jié)果表明,通過調(diào)控硫醇單體和含雙鍵單體的官能度和加入量可以有效的調(diào)節(jié)聚合物的熱性能和力學性能,其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在14.5-43.3 °C之間,拉伸強度和斷裂伸長率分別在2.6-24.8 MPa和29.1-510.2%之間(圖2)。廣泛的可調(diào)控的性能使這些材料可能應用于不同的需求。此外,所有樣品的透光率均在85%以上,同時對320 nm以下的中短波紫外光具有良好阻隔作用。




圖 2 P1a2n、P1a2a/2n和P2d1a/1b網(wǎng)絡的應變-應力曲線

傳統(tǒng)上硫醇-烯網(wǎng)絡由于其永久交聯(lián)結(jié)構而不能降解。然而,在這項工作設計合成的單體1a本身具有酯鍵,因此,在堿性溶液中,該系列熱固性膜可以降解為羧酸和醇,促進交聯(lián)網(wǎng)絡降解。通過研究樣品在1M NaOH/不同有機溶劑的降解時間,發(fā)現(xiàn)P1a2d在丙酮/NaOH混合溶液中可以快速降解,并且即使不添加有機溶劑,也可以通過加熱促進P1a2d的降解。經(jīng)證實,所有P1a2n和P1a2a/2n樣品均可在60 oC的1M NaOH溶液中快速降解(圖3)。





圖 3 (a)P1a2d在1M NaOH中用不同有機溶劑(有機溶劑/水=5/5,v/v)降解的時間,(b)P1a2和P1a2a/2n在60°C下在1M NaOH中的降解過程


綜上所述,本研究以香草醛衍生的含有酯基α,ω-二烯單體與多官能硫醇聚合,制備了一系列具有可調(diào)性質(zhì)的硫醇-烯網(wǎng)絡。發(fā)現(xiàn)1,2-乙二硫醇或環(huán)四硅氧烷作為共單體的摻入對所獲得的硫醇烯網(wǎng)絡的性質(zhì)有很大影響。這種由香草醛衍生的α,ω-二烯單體在制備可降解熱固性材料,在生物醫(yī)學材料方面具有巨大的潛力。該工作以“Vanillin-derived

α,ω-diene monomer for thermosets preparation via thiol–ene click polymerization”為題發(fā)表在Green Chemistry,2022,DOI:10.1039/D2GC02901D。該論文第一作者為貴州大學材料與冶金學院碩士研究生高子君,通訊作者為謝海波教授,陳沁副教授。該項工作得到了國家自然科學基金(NSFC 22065006,

21704019),貴州省科技計劃項目(批準號: 黔科合基礎[2020]1Z004 [2020]1Z004),貴州省高層次創(chuàng)新型人才培養(yǎng)對象-百層次項目(黔科合平臺人才【2016】5652)及貴州省科技廳生物基高分子新材料科技創(chuàng)新人才團隊(黔科合平臺人才[2019]5607)項目的資助。





 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 







在之前的工作中,謝海波教授課題組以木質(zhì)素衍生的芳香醛通過季先科反應(Tishchenko reaction)制備了α,ω-二烯官能化羧酸酯單體,隨后獲得了一系列具有高分子量和優(yōu)異熱性能的線性聚酯(Green Chem. 2020, 22, 1542–1547)。近日,謝海波教授課題組用含酯基的香草醛基α,ω-二烯單體(1a)與多官能團硫醇通過硫醇-烯點擊聚合形成硫醇-烯交聯(lián)網(wǎng)絡。隨后,采用市售四乙烯基單體和1,2-乙二硫醇作為共單體,系統(tǒng)地探討了結(jié)構與性能之間的關系,研究了堿性條件下的降解行為。




圖1 交聯(lián)網(wǎng)絡的形成過程


結(jié)果表明,通過調(diào)控硫醇單體和含雙鍵單體的官能度和加入量可以有效的調(diào)節(jié)聚合物的熱性能和力學性能,其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在14.5-43.3 °C之間,拉伸強度和斷裂伸長率分別在2.6-24.8 MPa和29.1-510.2%之間(圖2)。廣泛的可調(diào)控的性能使這些材料可能應用于不同的需求。此外,所有樣品的透光率均在85%以上,同時對320 nm以下的中短波紫外光具有良好阻隔作用。




圖 2 P1a2n、P1a2a/2n和P2d1a/1b網(wǎng)絡的應變-應力曲線

傳統(tǒng)上硫醇-烯網(wǎng)絡由于其永久交聯(lián)結(jié)構而不能降解。然而,在這項工作設計合成的單體1a本身具有酯鍵,因此,在堿性溶液中,該系列熱固性膜可以降解為羧酸和醇,促進交聯(lián)網(wǎng)絡降解。通過研究樣品在1M NaOH/不同有機溶劑的降解時間,發(fā)現(xiàn)P1a2d在丙酮/NaOH混合溶液中可以快速降解,并且即使不添加有機溶劑,也可以通過加熱促進P1a2d的降解。經(jīng)證實,所有P1a2n和P1a2a/2n樣品均可在60 oC的1M NaOH溶液中快速降解(圖3)。





圖 3 (a)P1a2d在1M NaOH中用不同有機溶劑(有機溶劑/水=5/5,v/v)降解的時間,(b)P1a2和P1a2a/2n在60°C下在1M NaOH中的降解過程


綜上所述,本研究以香草醛衍生的含有酯基α,ω-二烯單體與多官能硫醇聚合,制備了一系列具有可調(diào)性質(zhì)的硫醇-烯網(wǎng)絡。發(fā)現(xiàn)1,2-乙二硫醇或環(huán)四硅氧烷作為共單體的摻入對所獲得的硫醇烯網(wǎng)絡的性質(zhì)有很大影響。這種由香草醛衍生的α,ω-二烯單體在制備可降解熱固性材料,在生物醫(yī)學材料方面具有巨大的潛力。該工作以“Vanillin-derived

α,ω-diene monomer for thermosets preparation via thiol–ene click polymerization”為題發(fā)表在Green Chemistry,2022,DOI:10.1039/D2GC02901D。該論文第一作者為貴州大學材料與冶金學院碩士研究生高子君,通訊作者為謝海波教授,陳沁副教授。該項工作得到了國家自然科學基金(NSFC 22065006,

21704019),貴州省科技計劃項目(批準號: 黔科合基礎[2020]1Z004 [2020]1Z004),貴州省高層次創(chuàng)新型人才培養(yǎng)對象-百層次項目(黔科合平臺人才【2016】5652)及貴州省科技廳生物基高分子新材料科技創(chuàng)新人才團隊(黔科合平臺人才[2019]5607)項目的資助。





 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 







在之前的工作中,謝海波教授課題組以木質(zhì)素衍生的芳香醛通過季先科反應(Tishchenko reaction)制備了α,ω-二烯官能化羧酸酯單體,隨后獲得了一系列具有高分子量和優(yōu)異熱性能的線性聚酯(Green Chem. 2020, 22, 1542–1547)。近日,謝海波教授課題組用含酯基的香草醛基α,ω-二烯單體(1a)與多官能團硫醇通過硫醇-烯點擊聚合形成硫醇-烯交聯(lián)網(wǎng)絡。隨后,采用市售四乙烯基單體和1,2-乙二硫醇作為共單體,系統(tǒng)地探討了結(jié)構與性能之間的關系,研究了堿性條件下的降解行為。




圖1 交聯(lián)網(wǎng)絡的形成過程


結(jié)果表明,通過調(diào)控硫醇單體和含雙鍵單體的官能度和加入量可以有效的調(diào)節(jié)聚合物的熱性能和力學性能,其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在14.5-43.3 °C之間,拉伸強度和斷裂伸長率分別在2.6-24.8 MPa和29.1-510.2%之間(圖2)。廣泛的可調(diào)控的性能使這些材料可能應用于不同的需求。此外,所有樣品的透光率均在85%以上,同時對320 nm以下的中短波紫外光具有良好阻隔作用。




圖 2 P1a2n、P1a2a/2n和P2d1a/1b網(wǎng)絡的應變-應力曲線

傳統(tǒng)上硫醇-烯網(wǎng)絡由于其永久交聯(lián)結(jié)構而不能降解。然而,在這項工作設計合成的單體1a本身具有酯鍵,因此,在堿性溶液中,該系列熱固性膜可以降解為羧酸和醇,促進交聯(lián)網(wǎng)絡降解。通過研究樣品在1M NaOH/不同有機溶劑的降解時間,發(fā)現(xiàn)P1a2d在丙酮/NaOH混合溶液中可以快速降解,并且即使不添加有機溶劑,也可以通過加熱促進P1a2d的降解。經(jīng)證實,所有P1a2n和P1a2a/2n樣品均可在60 oC的1M NaOH溶液中快速降解(圖3)。





圖 3 (a)P1a2d在1M NaOH中用不同有機溶劑(有機溶劑/水=5/5,v/v)降解的時間,(b)P1a2和P1a2a/2n在60°C下在1M NaOH中的降解過程


綜上所述,本研究以香草醛衍生的含有酯基α,ω-二烯單體與多官能硫醇聚合,制備了一系列具有可調(diào)性質(zhì)的硫醇-烯網(wǎng)絡。發(fā)現(xiàn)1,2-乙二硫醇或環(huán)四硅氧烷作為共單體的摻入對所獲得的硫醇烯網(wǎng)絡的性質(zhì)有很大影響。這種由香草醛衍生的α,ω-二烯單體在制備可降解熱固性材料,在生物醫(yī)學材料方面具有巨大的潛力。該工作以“Vanillin-derived

α,ω-diene monomer for thermosets preparation via thiol–ene click polymerization”為題發(fā)表在Green Chemistry,2022,DOI:10.1039/D2GC02901D。該論文第一作者為貴州大學材料與冶金學院碩士研究生高子君,通訊作者為謝海波教授,陳沁副教授。該項工作得到了國家自然科學基金(NSFC 22065006,

21704019),貴州省科技計劃項目(批準號: 黔科合基礎[2020]1Z004 [2020]1Z004),貴州省高層次創(chuàng)新型人才培養(yǎng)對象-百層次項目(黔科合平臺人才【2016】5652)及貴州省科技廳生物基高分子新材料科技創(chuàng)新人才團隊(黔科合平臺人才[2019]5607)項目的資助。

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