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基于纖維素的鍵合型手性高效液相色譜固定相的制備

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纖維素手性固定相鍵合

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所屬學(xué)科：

分子表征

來源：

第十三屆全國(guó)應(yīng)用化學(xué)會(huì)議論文集（2013.8.23~26，長(zhǎng)春）

簡(jiǎn)介：

手性是白然界的本質(zhì)屬性之一，生物大分子如蛋白質(zhì)、多糖、核酸等都具有手性。生物系統(tǒng)中不同的手性體在代謝與調(diào)節(jié)中具有明顯不同的生理活性。手性藥物在活性、代謝及藥理毒理學(xué)上的立體選擇性差異早已被證實(shí)。隨著對(duì)手性化合物研究和認(rèn)識(shí)的不斷深入，手性拆分技術(shù)的進(jìn)一步研究顯得極為重要[1-3]。對(duì)映異構(gòu)體的手性拆分是獲得光學(xué)純物質(zhì)的有效手段。用液相色譜法分離光學(xué)異構(gòu)體，因其成本低、方便快速等優(yōu)點(diǎn)，備受關(guān)注。近年來，手性色譜特別是手性高效液相色譜(ChiralHPLC)發(fā)展迅速，既可以用于分析分離，也可以用于制備分離，在藥物、天然產(chǎn)物和不對(duì)稱合成等研究領(lǐng)域都顯示著巨大的優(yōu)勢(shì)。手性固定相(CSPs)是手性色譜發(fā)展的關(guān)鍵和核心，設(shè)計(jì)并開發(fā)應(yīng)用范圍廣、識(shí)別能力強(qiáng)、負(fù)載能力大的CSPs-直是手性色譜研究的前沿領(lǐng)域[4-5]。多糖衍生物類CSPs，特別是纖維素衍生物類CSPs，因其品種繁多、通用性強(qiáng)、經(jīng)久耐用，樣品負(fù)載量大等優(yōu)點(diǎn)而被廣泛研究和使用[6-8]。常用于CSPs的纖維素衍生物主要是纖維素苯甲酸酯類衍生物和纖維素苯基氨基甲酸酯類衍生物。最初用于CSPs的纖維素衍生物是以純聚合物型式裝柱的。純聚合物型CSPs具有較高的手性識(shí)別能力，因其樣品負(fù)載量大，非常適合于制備分離，但這種CSPs因其沒有無機(jī)載體的支撐，強(qiáng)度較低，難以適合于高壓場(chǎng)合。于是人們開始將纖維素衍生物涂覆于多孔硅膠等基質(zhì)而制成涂覆型CSPs。硅膠等載體的使用大幅度地提高了CSPs的力學(xué)強(qiáng)度、柱效以及手性拆分能力，但涂覆型CSPs的性能受到很多因素的影響（如硅膠粒徑、孔徑和比表面積，涂覆溶劑、涂覆方法和涂覆量等）。這種CSPs存在的最大缺點(diǎn)在于纖維素衍生物在一些有機(jī)溶劑中具有一定的溶解性，限制了流動(dòng)相的選擇，也就限制了它們的應(yīng)用。為了克服涂覆型CSPs耐溶劑性差的缺點(diǎn)，我們將纖維素衍生物通過化學(xué)反應(yīng)直接鍵合于硅膠等基質(zhì)上，形成鍵合型CSPs，大幅度提高CSPs的耐溶劑性，擴(kuò)大流動(dòng)相的選擇范圍。并且，我們采用均相反應(yīng)技術(shù)對(duì)纖維素苯基氨基甲酸酯衍生物進(jìn)行官能化，再與修飾的硅膠載體進(jìn)行化學(xué)鍵合，與非均相修飾的鍵合型纖維素CSPs不同．均勻修飾的纖維素衍生物，能夠更大程度地保持纖維素固有的三維螺旋結(jié)構(gòu)，從而保證其高效的手性分離能力。

作者：

韓苗苗楊晗劉亞棟季生象

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2013-09-27 14:44:39

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