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上海大學(xué)安澤勝教授課題組提出高分子合成新概念:一酶三催化用于高分子的可控合成與生物點(diǎn)擊修飾
2017-12-15  來(lái)源:中國(guó)聚合物網(wǎng)

  酶催化的專(zhuān)一性是酶被廣泛認(rèn)知的特點(diǎn),但是有些酶卻具有“朝三暮四”的習(xí)性。比如,辣根過(guò)氧化物酶(HRP)就表現(xiàn)出相當(dāng)程度的雜亂性,可以催化氧化不同類(lèi)型的基質(zhì)。最近,上海大學(xué)安澤勝教授課題組充分利用了酶的雜亂性,提出了一酶三催化用于精準(zhǔn)高分子的聚合與修飾。

  2015年安澤勝課題組發(fā)展了酶催化參與的RAFT聚合的研究方向(Macromolecules, 2015, 48, 7792-7802),利用酶催化溫和、高效的特色進(jìn)行精準(zhǔn)高分子合成?紤]到酶固定、穩(wěn)定與回收的方法已經(jīng)得到了充分發(fā)展,并有工業(yè)應(yīng)用的實(shí)例,酶催化RAFT方法將是一種可持續(xù)性發(fā)展的制備高附加值高分子的可行方法。2017年,該課題組進(jìn)一步展示了通過(guò)雙酶連鎖催化實(shí)現(xiàn)在有氧條件下進(jìn)行10嵌段和超過(guò)分子量高分子(100 萬(wàn) g/mol)的合成(Angewandte Chemie International Edition, 2017, 56, 13852-13856)。

  在一酶三催化的工作中:

  • ①在H2O2存在的條件下,HRP催化乙酰丙酮氧化產(chǎn)生自由基,從而引發(fā)RAFT聚合合成分子量可控、分散度低的側(cè)鏈帶有特定官能團(tuán)的高分子聚合物;

  • ②在H2O2存在的條件下,HRP催化硫醇與高分子側(cè)鏈上的不飽和鍵進(jìn)行Thiol?Ene點(diǎn)擊反應(yīng);

  • ③在空氣中,HRP催化二氫四嗪化合物氧化生成四嗪化合物,從而與高分子側(cè)鏈上的降冰片烯結(jié)構(gòu)進(jìn)行Diels?Alder 反應(yīng)。

  考慮到點(diǎn)擊化學(xué)對(duì)高分子合成所產(chǎn)生的深遠(yuǎn)影響,這些“生物點(diǎn)擊”反應(yīng)的展示將為酶催化在新功能高分子材料的合成方向提供無(wú)限的可能性。

圖一. HRP催化引發(fā)RAFT聚合及高分子聚合物末端鏈轉(zhuǎn)移劑的胺解(A),HRP催化Thiol?Ene點(diǎn)擊反應(yīng)(B),P4的部分酯化及HRP催化的Thiol?Ene點(diǎn)擊反應(yīng)或Diels?Alder 反應(yīng)(C)。

圖二.P2,P4,P6,P7的核磁表征(A),GPC表征(B);HRP催化Thiol?Ene點(diǎn)擊反應(yīng)前P6后P7的紅外表征。

圖三. P2,P4,P8,P9的核磁表征(A);P2,P4,P8的GPC表征(B);HRP催化Diels?Alder反應(yīng)前P8后P9的紅外表征。

  該工作最近在ACS Macro Letters發(fā)表,碩士研究生劉志芬為第一作者:“One-Enzyme Triple Catalysis: Employing the Promiscuity of Horseradish Peroxidase for Synthesis and Functionalization of Well-Defined Polymers”, Zhifen Liu, Yue Lv, Anqi Zhu, and Zesheng An, ACS Macro Lett., 2018, 7, pp 1–6.

  論文鏈接:http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsmacrolett.7b00950

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