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南科大郭旭崗教授/海南大學(xué)陳志才副教授 Angew:氰基化丁二烯基缺電子結(jié)構(gòu)單元的構(gòu)筑及其在n型聚合物開發(fā)中的應(yīng)用
2023-08-04  來源:高分子科技

  缺電子結(jié)構(gòu)單元在n型聚合物的開發(fā)中起到至關(guān)重要的作用但是目前在n型聚合物的開發(fā)中,可供選擇的缺電子結(jié)構(gòu)單元的種類相對較少,這嚴(yán)重制約了發(fā)展。氰基官能團具有強的吸電子能力,能夠有效地拉低分子的前線軌道能級,在缺電子結(jié)構(gòu)單元的開發(fā)中被廣泛應(yīng)用。南方科技大學(xué)郭旭崗教授團隊基于氰基功能化這一策略,開發(fā)了一系列新型缺電子結(jié)構(gòu)單元及其聚合物半導(dǎo)體材料,報道了一系列原創(chuàng)性的工作(Adv. Mater. 2019, 1905161.; Adv. Mater. 202032, 2001476.; J. Am. Chem. Soc. 2020142, 4329.; J. Am. Chem. Soc. 2021143, 1539.; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202205315.; Adv. Mater. 2023, 2210847.)。


1. a氰基丁二烯類缺電子結(jié)構(gòu)單元的設(shè)計策略,(b該類缺電子結(jié)構(gòu)單元報道的氰基噻吩類結(jié)構(gòu)單元的理論計算LUMO能級(基于自旋限制的密度泛函理論(DFT),在B3LYP/6-31G(d)方法和基組下計算)。


  近日,郭旭崗教授課題組和海南大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院陳志才副教授合作,基于氰基化丁二烯及其衍生物這一策略,設(shè)計、合成了一系列結(jié)構(gòu)簡單、吸電子能力強的新型缺電子結(jié)構(gòu)單元,該類缺電子結(jié)構(gòu)單元的設(shè)計策略如1所示。和富電子的噻吩類衍生物相比,丁二烯是一類具有多個修飾位點的電中性結(jié)構(gòu)單元,因此其氰基衍生物的缺電子性強于報道的氰基噻吩類衍生物(1),其中CNDFDE的缺電子性可以媲美于經(jīng)典的強受體結(jié)構(gòu)單元萘酰亞胺(NDI),TCNDETCNFDEQCNDE的缺電子性則強于NDI 


2.氰基丁二烯類缺電子結(jié)構(gòu)單元的合成路線(a),及其聚合物的分子式(b)。


  該類氰基丁二烯類缺電子結(jié)構(gòu)單元可以通過簡單兩步合成高效制備(2a)。作者將開發(fā)的缺電子結(jié)構(gòu)單元與DPP共聚,開發(fā)了一系列聚合物半導(dǎo)體材料(2b)。 


3.模型分子的單晶結(jié)構(gòu)。


  為了進一步了解該類缺電子結(jié)構(gòu)單元的幾何結(jié)構(gòu)及其聚合物的堆積狀態(tài),作者還合成兩個模型分子C4TCNDEC4TCNDFDE,并培養(yǎng)、解析了它們的單晶結(jié)構(gòu)。從3可以看出,丁二烯類缺電子結(jié)構(gòu)單元不但具有高度的平面性,而且具有小的位阻效應(yīng),因此整個模型分子呈現(xiàn)出了優(yōu)異的平面性;另外模型分子的堆積比較緊密,相鄰分子間的π-π堆積距離為3.31 and 3.36 ?,這有利于載流子在分子間的傳輸。 


4. (a d) PCNDE-DPP (b e) PCNFDE-DPP,和(cf) PCNDFDE-DPP OTFT器件的轉(zhuǎn)移曲線和輸出曲線。


  得益于該類受體單元的強缺電子性質(zhì),它們的聚合物都具有深的LUMO能級(-3.94-4.06 eV)和HOMO能級(-5.65-5.79 eV),這有利于實現(xiàn)單一極性的電子傳輸,理論計算證明該類聚合物具有高度平面性,這和模型分子分析結(jié)果一致。作者將該類聚合物應(yīng)用于薄膜場效應(yīng)晶體管(OTFTs)器件,三個聚合物都表現(xiàn)出了單極性的電子傳輸,最高遷移率可以達到1.07 cm2 V-1 s-14)。


  在該工作中,作者通過氰基功能丁二烯及其衍生物,開發(fā)了一類結(jié)構(gòu)簡單、合成方便且具有高度平面性的強缺電子結(jié)構(gòu)單元并基于它們開發(fā)了一系列新型的n型聚合物半導(dǎo)體材料。該工作不僅豐富了缺電子結(jié)構(gòu)的種類,它們的開發(fā)提供了一種新的設(shè)計思路


  該工作已發(fā)表在Angewandte Chemie International Edition上,文章題目為Semiconducting Polymers Based on Simple Electron-Deficient Cyanated trans-1, 3-Butadienes for Organic Field-Effect Transistors. 
文章第一作者是南方科技大學(xué)博士后李建鋒博士和海南大學(xué)材料學(xué)院陳志才副教授,通訊作者為南方科技大學(xué)郭旭崗教授和海南大學(xué)陳志才副教授。


  原文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202307647

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