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南開大學(xué)劉育教授課題組《Nat.Commun.》:在水中純有機(jī)室溫磷光上取得新進(jìn)展
2020-09-18  來源:高分子科技

  純有機(jī)室溫磷光(RTP)由于其壽命更長、Stokes位移更大、有三重態(tài)參與等優(yōu)點(diǎn),在有機(jī)發(fā)光二極管、數(shù)據(jù)安全、傳感和生物成像等方面被廣泛應(yīng)用受到越來越多人們的關(guān)注。大部分RTP通常是通過磷光基團(tuán)的晶體化或在剛性基體中嵌入磷光基團(tuán)來實(shí)現(xiàn)的,并且純有機(jī)分子固有的弱自旋耦合導(dǎo)致其磷光發(fā)射效率很低,所以開發(fā)簡單有效的方法以提高磷光壽命和量子產(chǎn)率具有重要的意義。


  針對這一問題,南開大學(xué)劉育教授課題組發(fā)現(xiàn)有機(jī)小分子溴苯基甲基吡啶PYX(X= Cl, Br, I, PF6)的抗衡離子不同,發(fā)光效率也不同(從0.4%到24.1%),同時(shí),他們選取了葫蘆[6]脲(Cucurbit[6]uril)作為主體,利用固相合成法與PYX鍵合,所得復(fù)合物的磷光得到了極大地增強(qiáng),達(dá)到了81.2%。隨后,他們通過避重就輕的策略用4-苯基-1-甲基吡啶-1-氯銨替代4-(4-溴苯基)-1-甲基吡啶-1-氯銨可顯著提高其磷光壽命(至2.62 s)。



  此外,RTP易于與細(xì)胞器中的自發(fā)熒光和背景熒光區(qū)分開,因此有望在體內(nèi)提供許多優(yōu)勢。不幸的是,大多數(shù)顯示RTP的系統(tǒng)都是固態(tài)的,源于水溶液中的氧氣和其他分子導(dǎo)致的猝滅,進(jìn)而大大了限制RTP在水性生物系統(tǒng)中的實(shí)際應(yīng)用。因此,迫切需要開發(fā)在水溶液中顯示RTP的純有機(jī)化合物,尤其水中純有機(jī)材料的毫秒級RTP很少被報(bào)道。



  在前期工作基礎(chǔ)上,由南開大學(xué)劉育教授帶領(lǐng)的研究團(tuán)隊(duì)將磷光基團(tuán)4-(4-溴苯基)吡啶-1-鹽(BrBP)修飾在具有腫瘤靶向的透明質(zhì)酸(HA)高分子鏈上。發(fā)現(xiàn)在水中向HA–BrBP中添加CB [7]或CB [8]形成假輪烷聚合物時(shí),其形貌由小球分別變?yōu)榫性和大球型組裝體,同時(shí)在其發(fā)光光譜500nm處均出現(xiàn)新的發(fā)射峰,尤其與CB [8]形成的組裝體在500 nm處的發(fā)射強(qiáng)度大約是在380 nm附近的發(fā)射強(qiáng)度的2倍。時(shí)間分辨(延遲0.2 ms)的光致發(fā)光光譜還顯示出CB [8] /HA-BrBP在500 nm處的強(qiáng)烈磷光發(fā)射,而CB [8] / HA-BrBP的磷光更強(qiáng)比CB [7] / HA-BrBP。時(shí)間分辨衰減數(shù)據(jù)的分析顯示,CB [8] / HA-BrBP在500 nm處的磷光壽命超長,為4.33 ms(量子產(chǎn)率7.58%)。結(jié)果表明,使用CB [8] / HA-BrBP假輪烷聚合物可以實(shí)現(xiàn)水溶液中的高效RTP。據(jù)所知,迄今為止,該聚合物相比于在水溶液中的任何純有機(jī)物質(zhì)都具有相對較長的RTP壽命。



  根據(jù)DFT幾何優(yōu)化結(jié)果(圖5a)、非共價(jià)相互作用(NCI)分析、Mulliken 電荷以及輻射和非輻射衰減速率常數(shù)的計(jì)算結(jié)果推斷主體-客體相互作用,π-π/Br-π相互作用,鹵素鍵和多個(gè)氫鍵的結(jié)合共同有助于水溶液中CB [8] / HA-BrBP的長RTP。



  進(jìn)一步根據(jù)HA的靶向性研究了CB [8]/HA-BrBP在活細(xì)胞中磷光成像的應(yīng)用。將三種類型的癌細(xì)胞(A549,HeLa,KYSE–150)與CB [8] / HA-BrBP一起孵育,通過共聚焦顯微鏡獲得515-540 nm的細(xì)胞內(nèi)發(fā)射光信號,顯示該準(zhǔn)輪烷聚合物均發(fā)出強(qiáng)烈的綠色磷光,而在人類胚胎腎細(xì)胞(293T)中未觀察到明顯的磷光,并且根據(jù)細(xì)胞定位染色顯示了在線粒體中。結(jié)果表明,假輪烷聚合物比正常細(xì)胞優(yōu)先靶向腫瘤細(xì)胞的線粒體中。本文所述的超分子策略不僅將為開發(fā)在水溶液中表現(xiàn)出RTP的純有機(jī)化合物提供新的途徑,而且還將拓寬磷光的應(yīng)用。



  相關(guān)工作發(fā)表在Nature Communications上,第一作者為南開大學(xué)博士研究生周維磊(Wei-Lei Zhou),通訊作者為南開大學(xué)劉育教授


  原文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-18520-7

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