惰性化學(xué)鍵催化活化研究取得新進(jìn)展
2010-08-12 來源:中國聚合物網(wǎng)
由余正坤研究組(203組)、孫承林研究組(902組)和陳吉平研究組(103組)合作的惰性化學(xué)鍵催化活化研究最近取得新進(jìn)展。通過在烯烴分子的一端引入給電子的二硫烷基、在另一端引入吸電子的羰基來活化內(nèi)烯烴碳-氫鍵的策略,高效實(shí)現(xiàn)了鈀催化的內(nèi)烯烴碳-氫鍵與端烯烴碳-氫鍵的直接偶聯(lián)反應(yīng),合成了多官能團(tuán)化的丁二烯衍生物。多官能團(tuán)化丁二烯衍生物與有機(jī)二胺進(jìn)一步縮合,方便地得到了具有潛在抗癌生物活性的二環(huán)吡啶酮類化合物。最新成果以通訊形式發(fā)表在德國應(yīng)用化學(xué)雜志上(Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5792-5797;DOI: 10.1002/anie.201002737)。內(nèi)烯烴碳-氫鍵通常難以被活化發(fā)生直接偶聯(lián)反應(yīng),二環(huán)吡啶酮一般經(jīng)由復(fù)雜的多步有機(jī)合成方法合成,總效率不高。余正坤等研究組從易制備、結(jié)構(gòu)多樣性的二硫縮烯酮出發(fā), 利用其與端烯烴碳-氫鍵的高選擇性鈀催化偶聯(lián)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了鮮有報(bào)道的烯烴分子間直接偶聯(lián)反應(yīng)。此工作是我所具有抗癌活性海洋天然產(chǎn)物吲哚生物堿meridianins合成研究的繼續(xù)(余正坤等,Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2929-2933),對(duì)二環(huán)吡啶酮類抗癌藥物開發(fā)具有重要意義。
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