力色團(也稱力敏團),即對機械力響應或敏感的小分子或基團,是高分子力化發展以及力響應性高分子材料實現特定功能的關鍵。其中,具有力致變色功能的力色團在材料探傷、應力檢測等領域有著重要的應用前景,因而受到廣泛的關注與研究。近期,李遠超副教授/陳永明教授團隊利用氨基或/和硫代馬來酰亞胺衍生物的不同特性,設計和開發了一系列具有力致熒光變色功能的力色團。
(1)研究團隊設計了氨基馬來酰亞胺與蒽Diels-Alder (DA)加成物力色團,并與周業成副教授課題組合作,通過基于密度泛函理論(DFT)的CoGEF方法成功預測它被力激活后能夠發生逆DA反應,生成相應的氨基馬來酰亞胺與蒽(見圖1)。但是在合成上,氨基馬來酰亞胺很難直接與蒽發生DA反應。因此,該團隊首先以溴代馬來酰亞胺作為親雙烯體,與蒽發生DA反應,溴原子被哌啶取代后,便得到相應的可被視為哌啶基馬來酰亞胺與蒽的DA加成物力色團。該力色團自身熒光非常弱,但它在力的作用下,能夠發生逆DA反應,同時生成均具有熒光的蒽與哌啶基馬來酰亞胺。此外,哌啶基馬來酰亞胺的熒光容易被極性溶劑或質子溶劑猝滅,因而在力和溶劑的雙重作用下,該力色團能夠實現雙重熒光變色。該工作以“Concurrent and Mechanochemical Activation of Two Distinct and Latent Fluorophores via Retro-Diels-Alder Reaction of an Anthracene-Aminomaleimide Adduct”為題發表在ACS Macro Letters (2022, 11, 310)。
原文鏈接:
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsmacrolett.2c00036?ref=pdf
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsmacrolett.1c00543?ref=pdf
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.macromol.2c01077
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