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水溶液中銅催化疊氮炔環加成反應

銅催化疊氮炔環加成反應作為點擊化學的精髓，具有反應高效、條件溫和、產物收率高和后處理簡單，且末端炔基的應用可提供高的區域選擇性等優點，故而這一重要反應在有機合成、藥物化學、表面及高分子化學、以及生物偶聯方面得到廣泛應用。

中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室在銅催化疊氮炔環加成反應研究中取得新進展。研究人員制備得到三種高效固載化銅催化劑(Cu-CPSIL、Cu-PSIL 、CuO (CuO/SiO₂)) 并將其成功應用于水相體系中，鹵代烷烴、疊氮鈉及端基炔通過一鍋法合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的反應中。以上三種銅催化可以通過簡單過濾高效回收，且連續使用五次催化活性無明顯下降；另外，通過H/D交換實驗證實，水在體系中充當了質子提供者的角色。基于XPS、IR、ESI-MS表征，推測該反應機理為：炔烴偶聯反應使催化劑中Cu(II) 還原為Cu(I)活性物種，環加成反應在Cu(I)活性物種存在下得以完成。

該研究工作得到了國家自然科學基金（no. 20625308, 21073209）支持。研究結果在線發表在 Adv. Synth. Catal. (Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1534–1542)。

Adv. Synth. Catal.發表論文摘要