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“在有機化學反應中，這種選擇性控制很多，有立體選擇，也包括在不對稱催化反應中手性的問題等。我們利用催化劑與底物之間氫鍵、配體的電子效應變化，以及配體取代基的不同等因素來控制反應。從而達到節約資源和減輕化學反應副產品污染的目的。”侯雪龍說。

 

不對稱氫化是在手性催化劑存在下，氫氣選擇性加成到碳碳或碳雜原子雙鍵上生成手性化合物的過程。這是一個具有高原子經濟性、環境友好和工業上應用最多的一類不對稱反應，但要氫化多個雙鍵和破壞芳香性，而且要克服底物和催化劑結合困難等。周永貴小組發展了兩類活化策略進行含氮芳香化合物的不對稱氫化：一條是利用分子碘活化催化劑生成高活性的催化物種，實現了喹啉和部分吡啶的不對稱氫化，對映選擇性達到96%；第二條是利用氯代物活化底物的策略，實現了喹啉和異喹啉的不對稱氫化，利用上述方法學作為關鍵步驟完成了一系列喹啉和異喹啉生物堿的全合成，為手性含氮雜環和手性胺類化合物的合成提供了新的有效方法，也為進一步發展新的不對稱氫化反應提供了有益的參考。

 

 

在國家自然科學基金的支持下，侯雪龍、周永貴等人在部分反應中實現了反應的非對映選擇性以及對映選擇性的調控。在烯醇羧酸酯等不對稱催化氫化和一些氧化反應中實現了高對映選擇性控制。他們利用底物活性調節和改變催化劑中心金屬原子，在芳香化合物和亞胺的不對稱催化氫化中實現了高對映選擇性控制。研究人員通過配體、底物的改變實現了鈀催化下酰胺、開鏈酮等“硬”親核試劑的烯丙基取代、環丙烷化反應及動力學拆分，并實現了這些反應的高區域選擇性、非對映選擇性以及對映選擇性控制。并對氫鍵、配體電子效應、配體芐位取代基與選擇性的關系、作用方式和途徑提出了合理解釋。

 

該項目實施期內，發表SCI論文55篇，其中包括發表在《化學研究評述》、《美國化學會志》、《應用化學》上近20篇高水平論文。該研究申請專利9項，在國內外學術會議上作大會報告和邀請報告19次，培養博士、碩士生多名。去年該項目結題時，專家組一致認為部分研究成果在某些方面已走在世界前沿，產生了重要的國際影響力，因此綜合評價為優秀。

 

“目前全世界都認識到化學反應中選擇性控制的重要，很多人都在進行這方面的探索，也找到一些不同的方法。但基礎研究要探討一些規律性的東西，來指導一類反應，為將來醫藥研發、精細化學以及對一些環境污染較大的生產工藝改進等提供關鍵的基礎技術。”侯雪龍說，“現在通過分子有機合成的新藥很多，合成的方法也很多，但并不能滿足我們的需要，所以還要尋找更多的方法，同時在這一過程中總結規律，加深認識，并用它來指導我們以后的實踐。我們目前對一些東西有了新的認識，但并不能說就掌握了其中的規律，用最簡單、經濟、方便的方法得到一種東西，并節約資源和減輕污染都是大家努力的方向。”